Se dice que las celebraciones modernas del Día de San Valentín derivaron tanto de la antigua tradición cristiana como de la romana. Según una leyenda, la fiesta se originó en la antigua fiesta romana de Lupercalis / Lupercalia, una celebración de la fertilidad que solía observarse anualmente el 15 de febrero. Pero el ascenso del cristianismo en Europa vio muchas fiestas paganas siendo renombradas y dedicadas a la temprana Mártires cristianos Lupercalia no fue una excepción. En 496 d. C., el Papa Gelasio convirtió Lupercalia en una fiesta cristiana y estableció su observancia un día antes, el 14 de febrero. Él proclamó el 14 de febrero como la fiesta en honor a San Valentín, un mártir romano que vivió en el siglo III. Es este San Valentín a quien honran los modernos San Valentín.
Según la Enciclopedia Católica, había al menos tres santos cristianos primitivos con el nombre de Valentine. Mientras uno era sacerdote en Roma, otro era obispo en Terni. No se sabe nada sobre el tercer St. Valentine, excepto que conoció su fin en África. Sorprendentemente, se dice que los tres fueron martirizados el 14 de febrero.
Está claro que el Papa Gelasio tenía la intención de honrar al primero de estos tres hombres antes mencionados. La mayoría de los eruditos creen que este San Valentín fue un sacerdote que vivió alrededor del 270 DC en Roma y atrajo la desaprobación del emperador romano Claudio II que gobernó durante este tiempo.
La historia de San Valentín tiene dos versiones diferentes: la protestante y la católica. Ambas versiones coinciden en que San Valentín fue un obispo que celebró ceremonias secretas de matrimonio de soldados en oposición a Claudio II, que había prohibido el matrimonio para hombres jóvenes y que fue ejecutado por este último. Durante la vida de Valentine, la era dorada del imperio romano casi había llegado a su fin. La falta de administradores de calidad provocó frecuentes conflictos civiles. La educación disminuyó, los impuestos aumentaron y el comercio fue un momento muy malo. El imperio romano enfrentó una crisis por todos lados, desde los galos, eslavos, hunos, turcos y mongoles del norte de Europa y Asia. El imperio se había vuelto demasiado grande para estar protegido de la agresión externa y el caos interno con las fuerzas existentes. Naturalmente, se requirió a hombres cada vez más capaces para ser reclutados como soldados y oficiales para proteger a la nación de la toma de control. Cuando Claudio se convirtió en emperador, sintió que los hombres casados estaban más apegados emocionalmente a sus familias y, por lo tanto, no serían buenos soldados. Él creía que el matrimonio debilitaba a los hombres. Así que emitió un edicto que prohíbe el matrimonio para garantizar la calidad de los soldados.
La prohibición del matrimonio fue un gran shock para los romanos. Pero no se atrevieron a expresar su protesta contra el poderoso emperador.
El amable obispo Valentine también se dio cuenta de la injusticia del decreto. Vio el trauma de los jóvenes amantes que abandonaron toda esperanza de unirse en el matrimonio. Él planeó contrarrestar las órdenes del monarca en secreto. Cada vez que los amantes pensaban en casarse, se dirigían a San Valentín, quien los encontraba después en un lugar secreto, y se les unía en el sacramento del matrimonio. Y así, secretamente realizó muchos matrimonios para jóvenes amantes. Pero tales cosas no pueden permanecer ocultas por mucho tiempo. Era solo cuestión de tiempo antes de que Claudio llegara a conocer a este «amigo de los amantes» y lo arrestara.
Mientras esperaba su sentencia en prisión, Valentine fue abordado por su carcelero, Asterius. Se dijo que Valentine tenía algunas habilidades santas y una de ellas le dio el poder de sanar a la gente. Asterius tenía una hija ciega y, conociendo los poderes milagrosos de Valentine, le pidió a este último que restaurara la visión de su hija ciega. La leyenda católica dice que Valentine hizo esto a través del vehículo de su fe fuerte, un fenómeno refutado por la versión protestante que acuerda lo contrario con el católico. Cualquiera sea el hecho, parece que Valentine de alguna manera tuvo éxito para ayudar a la hija ciega de Asterius.
Claudio II Cuando Claudio II se encontró con Valentín, se dijo que estaba impresionado por la dignidad y la convicción de este último. Sin embargo, Valentine se negó a estar de acuerdo con el emperador con respecto a la prohibición del matrimonio. También se dice que el emperador trató de convertir a Valentine en dioses romanos, pero no tuvo éxito en sus esfuerzos. Valentine se negó a reconocer a los dioses romanos e incluso intentó convertir al emperador, conociendo las consecuencias por completo. Esto enojó a Claudio II quien dio la orden de ejecución de Valentine.
Mientras tanto, se había formado una profunda amistad entre Valentine y la hija de Asterius. Le causó gran dolor a la joven escuchar la muerte inminente de su amigo. Se dice que justo antes de su ejecución, Valentine pidió un bolígrafo y un papel a su carcelero, y le firmó un mensaje de despedida a «From Your Valentine», una frase que vivió para siempre. Según otra leyenda, Valentine se enamoró de la hija de su carcelero durante su encarcelamiento.